Izoflavono

Izoflavono
Plata kemia strukturo de la Izoflavono
Tridimensia kemia strukturo de la Izoflavono
Izoflavono estas blanka aŭ flava solidaĵo trovata en plantoj de la familio de la Lupinus micranthus
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo	C15H10O2
CAS-numero-kodo	574-12-9
ChemSpider kodo	65255
PubChem-kodo	72304
Merck Index	15,5219
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	222,24 g·mol−1
Denseco	1,239g cm−3
Fandpunkto	148 °C
Bolpunkto	367 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,635
Ekflama temperaturo	171,1 °C
Acideco (pKa)	-5,3
Solvebleco	Akvo:8,43 g/L
Mortiga dozo (LD50)	50 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Izoflavono aŭ C₁₅H₁₀O₂ estas biologie aktiva fitokemiaĵo apartenanta al la familio de la flavonoidoj uzata kiel nutrosuplemento kaj posedanta diversajn farmakologiajn proprecojn. Ĝi estas blanka solidaĵo, nesolvebla en akvo sed solvebla en oleoj kaj nepolaraj organikaj solvantoj. Ĝi estis unue sintezita en 1934 ekde la "o-hidroksofenil-benzil-ketono " kun etila formiato en ĉeesto de natria pulvoro.

Izoflavonoj estas trovataj ĉefe en la familio de la leguminozoj. Oni raportas ke la izoflavonoj, pro iliaj estrogenaj karakteroj, estas neŭroprotektiva kaj neŭrotrofia. Multaj el la izoflavonoj estas trovataj sub la glukozida formo, ekzemple, "daidzino" estas la glukozido de la daidzeino kaj "genistino" estas la glukozido de la genisteino.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la genisteino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj forigo de unu hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la gliciteino per forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la irigenino per forigo de du hidroksilaj grupo en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du metoksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la pratenseino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la prunetino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la tektorigenino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al genisteino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj aldono de unu hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al gliciteino per aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al irigenino per aldono de du hidroksilaj grupo en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du metoksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al pratenseino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al prunetino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al tektorigenino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 8

• Izoflavonoj estas facile reduktitaj al izoflavanonoj uzante duizobutilaluminian hidridon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{hidrido}]{duizobutilaluminia}}\,}}$

Literaturo

• The Good Scents Company
• Drugbank
• Science Direct
• Nature
• Isoflavones: Chemistry, Analysis, Function and Effects
• Encyclopedia of Dietary Supplements
• Herb, Nutrient, and Drug Interactions: Clinical Implications and Therapeutic ...
• Phytoestrogens and Health